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===罹患精神疾病===
2007年（16歲），高中二年級起林奕含因所罹患的偏頭痛、躁鬱症、憂鬱症到台大神經科就診。

2009年1月（18歲），高三參加學測獲得滿級分，曾被媒體採訪，稱為「滿級分漂亮寶貝」；但林奕含日後認為當時的報導有誇大不實之處，使她招人閒話。

2009年4月，於學測後的推薦甄試中落榜。同年7月，參加大學入學指定科目考試，考入臺北醫學大學醫學系。

2009年10月，入學後兩周自臺北醫學大學醫學系休學。其母調查休學原因而調閱通聯紀錄，赫然發現她與陳國星交往，憤而邀陳國星夫婦在喜來登飯店談判。林奕含在閨密世世陪同下出席，席間達成分手共識，並未發生被要求下跪與威脅提告。

2009年11月25日，希望成為作家之志趣、與補習班國文老師陷於婚外情等事未獲其父母認同，而與其父母關係緊張，並於前一日與其父母發生衝突後服藥過量，始經送急診治療並嗣收住於台大醫學院精神部病房，該院病例記載其有長期偏頭痛與憂鬱症等症狀。其母認為此舉與陳國星戀情有關，遂再要求陳國星傳送分手簡訊給她。

2010年（19歲），完成《初戀》、《死情書》2部作品，惟被林奕含的父母勒令刪除而未能發表。根據林奕含閨蜜世世提供給檢察官將近5萬字的小說《初戀》的電子檔，內容為「喜愛蒐藏古董的補習班年長已婚國文男老師與高中三年級女學生房思琪合意交往與發生性交，被父母發現而嚴厲責罵並加以阻止，女主角被迫斷離並服藥自殺，最後房思琪入住精神病院」。

2012年，重考進國立政治大學中國文學系，在學期間曾因精神疾病缺席期末考，系主任質疑其所提出的醫生診斷證明取得來源而讓林奕含感到非常憤怒，大學三年級時又休學。

2016年4月，林奕含在Youtube上公開了一段長達20鐘自己在訂婚宴上對賓客致詞的影片，內容談到自己的精神病史說到：「從高中開始罹患重度憂鬱症後曾經一度失去了生命的熱情，甚至有幻覺、幻聽、自殘行為，也因此自殺很多次進過加護病房或是精神病房」，並且說：「如果今天婚禮我可以成為一個『新人』，我想要成為一個什麼樣的人？我想要成為一個對他人痛苦有更多想像力的人……我想要成為可以實質上幫助精神病去污名化的人。」

2016年7月7日，寶瓶出版社朱亞君社長，因為憂慮林奕含無法承受出版後父母的壓力、媒體的關注而走上絕路，於是取消了《房思琪的初戀樂園》的出版計畫。林奕含自殺後《報導者》刊登了一篇聲稱是林奕含生前好友的採訪報導，內容提到此舉令林奕含受到很大打擊。

2017年2月初，林奕含長篇小說處女作《房思琪的初戀樂園》由游擊出版社出版。3月中，精神狀況惡化，原擬入院療養，但為配合文壇活動而取消。大約在此時，和丈夫協議分居，由於兩人住處為林奕含父母所有，丈夫搬離。之後林奕含便一人獨居。