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==五度競選台灣總統==
1999年，因為爭取中國國民黨總統候選人提名未果而和李登輝、連戰決裂，遭國民黨開除黨籍。宋楚瑜自行以無黨籍身份，成立新台灣人服務團隊，與長庚醫學大學校長張昭雄搭檔參選2000年中華民國總統選舉。最後在泛藍分裂的情況下，以30萬票的差距敗給民進黨的陳水扁。落選後，聯同以新臺灣人服務團隊為班底的支持者，成立親民黨，擔任黨主席至今。

2004年，親民黨主席宋楚瑜與國民黨中央力釋前嫌，組成國親聯盟，並與國民黨主席連戰搭擋參與2004年中華民國總統選舉。結果以0.228%的票數差距輸給尋求連任的陳水扁。

2012年中華民國總統副總統及立法委員選舉，此次選舉是以親民黨主席的身份，並連署參選，選舉結果得36萬票（2.8%）角逐失利，但在國會議員選舉席次當中，親民黨獲得三席，能依法組成黨團以參與協商。

2015年8月6日，宋楚瑜舉行記者會，並當場宣示「正式參選2016年中華民國總統」。此次選舉結果雖角逐失利，但得票突破150萬。同時在國會選舉當中，親民黨獲得三席不分區，能依法組成黨團以參與協商。

2019年11月13日，宋楚瑜宣布參選2020年總統大選，這是他第5次參與總統選舉，他也宣稱這是他的「終局之戰」，最終以60萬票的成績再度角逐失利。